Ο Ανδρέας Γιακουμακάτος γεννήθηκε στον Πειραιά το 1955. Σπούδασε μουσική στο Εθνικό Ωδείο Αθηνών και στην Κρατική Ακαδημία «Luigi Cherubini» της Φλωρεντίας. Φοίτησε στις αρχιτεκτονικές σχολές της Φλωρεντίας και της Βενετίας (προπτυχιακά και μεταπτυχιακά) με υποτροφίες του Ιδρύματος Ωνάση και του ιταλικού Υπουργείου Εξωτερικών. Εκπόνησε τη διδακτορική του διατριβή στο Τμήμα Αρχιτεκτόνων του ΑΠΘ.

Δίδαξε Ιστορία της Αρχιτεκτονικής στη Σχολή Αρχιτεκτόνων του Πανεπιστημίου Φλωρεντίας από το 1981, από το 1996 ως επίκουρος καθηγητής. Από το 2001 υπηρέτησε ως καθηγητής Ιστορίας της Αρχιτεκτονικής στο Τμήμα Αρχιτεκτόνων του Αριστοτελείου Πανεπιστημίου Θεσσαλονίκης. Το 2010 εξελέγη τακτικός καθηγητής Ιστορίας, Κριτικής Ανάλυσης και Θεωρίας της Αρχιτεκτονικής στο Τμήμα Θεωρίας και Ιστορίας της Τέχνης της Ανωτάτης Σχολής Καλών Τεχνών.

Το 1986 υπήρξε σύμβουλος της Μελίνας Μερκούρη για την πραγματοποίηση της Φλωρεντίας Πολιτιστικής Πρωτεύουσας της Ευρώπης. Το 1993 επιμελήθηκε την έκθεση Δημήτρη Μητρόπουλου στο Θεατρικό Μουσείο της Σκάλας του Μιλάνου. Το 1996 υπήρξε επίτροπος της Ελλάδας στη Διεθνή Μπιενάλε Αρχιτεκτονικής της Βενετίας (μονογραφική έκθεση Κυριάκου Κρόκου). Την τελευταία δεκαετία έχει επιμεληθεί πολλές εκθέσεις καθώς και τους σχετικούς καταλόγους, όπως «Neues Bauen International-Διεθνής Νέα Αρχιτεκτονική 1927/2002» (ΚΑΜ/ΜΜΣΤ), «Αναφορά στον Κουλέρμο. Εκδοχές της νεωτερικότητας στην ελληνική αρχιτεκτονική 1955-1971» (Μουσείο Μπενάκη), «Αρχιτεκτονική και βιοκλιματικός σχεδιασμός» (Ινστιτούτο Goethe Αθήνας), «Αρχιτεκτονική και χώροι λατρείας» (Ινστιτούτο Goethe Αθήνας), «Αρχιτεκτονικά Θέματα 40 χρόνια» (Τελλόγλειο Ίδρυμα Τεχνών Θεσσαλονίκης/Μουσείο Μπενάκη), «Bruno Taut. Ο δάσκαλος του χρώματος στην αρχιτεκτονική του Βερολίνου» (Ινστιτούτο Γκαίτε Αθήνας). Το 2006 οργάνωσε και παρουσίασε τη μεγάλη έκθεση «Η αρχιτεκτονική των δύο Γερμανιών 1949-1989» στο Μέγαρο Μουσικής Αθηνών, ενώ το 2008 οργάνωσε ετήσια σειρά διαλέξεων στο πλαίσιο του Megaron Plus. Στο πλαίσιο των δραστηριοτήτων του Ελληνικού Ινστιτούτου Αρχιτεκτονικής, από το 2009 οργάνωσε ετήσιους κύκλους διαλέξεων στο Μουσείο Μπενάκη: αρχιτέκτονες της Σκανδιναβίας/αρχιτέκτονες των γερμανόφωνων χωρών/αρχιτέκτονες της Ιταλίας κ.λπ.

Υπήρξε ιδρυτής (1990) και συντονιστής της ελληνικής ομάδας του Do.co.mo.mo. Είναι επίσης ιδρυτικό μέλος του Ελληνικού Ινστιτούτου Αρχιτεκτονικής (1994) το οποίο διηύθυνε την περίοδο 1999-2001. Στο πλαίσιο αυτό εισηγήθηκε τη θεσμοθέτηση των Βραβείων Αρχιτεκτονικής του ΕΙΑ, των πρώτων βραβείων αρχιτεκτονικής στην Ελλάδα (2000).

Από το 1987 είναι συνεργάτης της εφημερίδας «Το Βήμα» για ζητήματα αρχιτεκτονικής και πολιτισμού, και ειδικός συνεργάτης των επιθεωρήσεων «Αρχιτεκτονικά Θέματα» και «Θέματα Χώρου + Τεχνών». Από τα μέσα της δεκαετίας του 1980 ίδρυσε στη Φλωρεντία και διηύθυνε τον εκδοτικό οίκο Aletheia, δημοσιεύοντας κυρίως βιβλία σχετικά με τη νεοελληνική λογοτεχνία, τέχνη και πολιτισμό. Στο πλαίσιο αυτό είναι μέλος της ιταλικής Associazione Nazionale di Studi Neogreci (πρόεδρος Mario Vitti). 

Έχει συνεργαστεί με τη μεγάλη Enciclopedia Italiana Treccani για θέματα αρχιτεκτονικής και τέχνης. Το βιβλίο του Στοιχεία για τη νεότερη ελληνική αρχιτεκτονική. Πάτροκλος Καραντινός, δημοσιεύτηκε το 2004 από το Μορφωτικό Ίδρυμα της Εθνικής Τραπέζης. Έχουν επίσης δημοσιευτεί βιβλία του από τις εκδόσεις Modulo (L'architettura delle scuole e il razionalismo in Grecia, 1985), Νεφέλη (Ιστορία της ελληνικής αρχιτεκτονικής. 20ός αιώνας, ³2009, και Η αρχιτεκτονική και η κριτική, 2009), Libro, Καπόν, Καστανιώτης, εκδόσεις Κτίριο. Οι δημοσιεύσεις του (βιβλία, μονογραφίες, συμμετοχές σε συνέδρια, ερευνητικά δοκίμια, άρθρα σε εφημερίδες και περιοδικά και κατάλογοι εκθέσεων στα ελληνικά και σε άλλες ευρωπαϊκές γλώσσες) υπερβαίνουν τις 400. Για τη μετάφραση του βιβλίου του Salvatore Settis Το μέλλον του κλασικού (Νεφέλη 2006) του απονεμήθηκε το 2008 το βραβείο μετάφρασης του Υπουργείου Εξωτερικών της Ιταλίας.

Το 2006 ο Πρόεδρος της Ιταλικής Δημοκρατίας του απένειμε τον τίτλο του Ιππότη της Ιταλικής Δημοκρατίας για τη συνολική προσφορά του στον χώρο της παιδείας και του πολιτισμού. Το 2007 ανέπτυξε ερευνητική δραστηριότητα στο Βερολίνο, χάρη σε υποτροφία του Γερμανικού Κράτους. Το 2008 δίδαξε, ως επισκέπτης καθηγητής, στο διδακτορικό πρόγραμμα της Σχολής Αρχιτεκτόνων της Βαρκελώνης (ETSAB). Από το 2010 προσκαλείται ως επισκέπτης καθηγητής στο Tokyo University of the Arts (GEIDAI). Από το 2012 συμμετέχει στο διδακτορικό πρόγραμμα και διδάσκει στο Πολυτεχνείο του Μιλάνου.

Είναι μέλος του Κεντρικού Συμβουλίου Νεωτέρων Μνημείων του Υπουργείου Πολιτισμού.